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Instruções:
Leia atentamente os exercícios e tente resolvê-los.
No link de resposta, que está logo abaixo do exercício, você irá encontrar a resposta do teste


Questão 01.

(Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para distinguir uma amostra de composto inorgânico de outra amostra de composto orgânico, ambas sólidas.

Explique sua resposta.

Resposta:




Questão 02.

(UFPR) Dadas as representações abaixo, indique qual delas é a correta para o metano. Justifique sua escolha.


Resposta:




Questão 03.

(Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A usando as do conjunto B.

A1. Existe somente uma substância de fórmula CHCl3.
A2. Existe somente uma substância de fórmula CH2Cl2.
B1. O átomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular, com as valências dirigirias para os vértices.
B2. As quatro valências do carbono são equivalentes.


Resposta:




Questão 04.

(FAAP-SP) Cite os tipos de ligação existentes na molécula do composto de fórmula:


Resposta:




Questão 05.

Numa dessas propagandas de produtos "naturais" (sem comprovação científica) encontramos uma informação interessante sobre o esqualo, uma espécie de tubarão. Um dos trechos dessa propaganda diz: "O que tem atraído a atenção dos cientistas de todo o mundo no estudo desses esqualos é seu modo de vida, pois habitam uma profundidade entre 300 e 1 000 m, onde a pressão equivale a várias toneladas, a claridade é inexistente e o oxigênio é rarefeito. Mesmo assim, esses esqualos conseguem sobreviver produzindo o seu próprio oxigênio. O segredo dessa vitalidade está no fígado do esqualo, cujo tamanho corresponde a 25% de seu peso e de onde é extraído o óleo denominado esqualeno"... "O cientista Ryosuke Yokota afirma que a reação do esqualeno com a água produz oxigênio:

C30H50 + 6 H2O C30H62 + 3 O2"

O fabricante ainda afirma que tomando-se as cápsulas do tal produto haveria produção de oxigênio no organismo, decorrendo uma série de benefícios à saúde. Sem entrar na discussão sobre a veracidade dessas informações, podemos afirmar que o esqualeno é uma substância química da classe dos terpenos, da qual fazem parte desde o constituinte básico da borracha (isopreno) até a vitamina A. Observe a fórmula do esqualeno esquematizada a seguir e indique o número de carbonos que sofrem hibridação sp3 e o número de carbonos que sofrem hibridação sp2.

Resposta:




Questão 06.

Durante a Guerra do Vietnã constatou-se que as florestas densas daquele local protegiam os nativos que se ocultavam sob as árvores durante os bombardeios, dificultando o avanço dos america¬nos. Para resolver esse problema o governo americano decidiu pulverizar as árvores com um desfolhante e utilizou o agente-laranja, uma substância altamente cancerígena, esquecendo que seus soldados também combatiam naquela área. Observe a fórmula estrutural desse composto e indique qual(is) o(s) tipo(s) de hibridação encontrado(s) no(s) átomo(s) de carbono.

Resposta:




Questão 07.

(UFSE) O ácido barbitúrico é uma substância com características hipnóticas e apresenta a seguinte fórmula estrutural:

a) Qual é a hibridação dos carbonos I e II?
b) Indique o tipo de ligação sigma que une os carbonos aos nitrogênios presentes na molécula.

Resposta:



Questão 08.

Em 11 de junho de 1996, véspera do Dia dos Namorados, um vazamento de gás liquefeito de petróleo, GLP, cujos principais componentes são o propano, o butano e o isobutano, causou a explosão do shopping Osasco Plaza, em São Paulo. Um empregado da segurança do shopping informou que haviam sido registradas 180 queixas de clientes sobre o gás nos últimos três meses. O problema não foi resolvido e o saldo do descaso foram 39 mortes (registradas na época), das quais pelo menos quinze eram adolescentes entre 13 e 20 anos. Sem contar aqueles que sobreviveram mas foram mutilados e terão que conviver com isso pelo resto da vida.
Classifique os carbonos dos compostos mencionados no texto, cujas fórmulas estão esquematizadas abaixo, em primários, secundários, terciários e quaternários.

Resposta:




Questão 09.

Em 1995 ocorreu um atentado com gás sarin no metrô de Tóquio (Japão) promovido pela seita religiosa Aum Shinrikyo (ensinamento da verdade), que além de estocar toneladas de ingredientes para fabricar o gás dos nervos também estava tentando cultivar a toxina bacteriana que provoca o botulismo. Depois foi um prédio do governo em Oklahoma City (Estados Unidos) que veio abaixo com explosivos feitos a partir de fertilizantes agrícolas. Em 1996 já tivemos a explosão do Boeing da TWA e, em seguida, a explosão de uma bomba em Atlanta durante as olimpíadas, feita com um cano de alumínio serrado, repleto de pólvora. Ficou fácil para pequenos grupos ou pessoas isoladas matarem em grande escala e imporem o medo à população. O conhecimento letal está se espalhando de maneira rápida e anônima nas redes de comunicação por computador e qualquer pessoa com conhecimentos razoáveis de Química pode utilizá-los como bem entender. É a banalização do chamado terrorismo high-tech.
Dadas as fórmulas dos gases sarin e soman, indique o número de carbonos primários, secundários, terciários e quaternários presentes em cada composto.

Resposta:




Questão 10.

Às vezes a fórmula estrutural de um composto orgânico pode se tornar muito longa e complexa se representarmos todas as ligações entre os átomos. Por essa razão utilizamos algumas regras de simplificação de fórmulas estruturais. Indique a fórmula estrutural completa e a fórmula molecular dos compostos cíclicos esquematizados a seguir:

Resposta:




Questão 11.

Alguns estudiosos da história da Química defendem a idéia de que a Química não se originou da Alquimia, mas surgiu como um movimento diferenciado, a partir do século XVII, com Robert Boyle e seus estudos de base mecanicista (doutrina que nega qualquer explicação mágica para os fenômenos naturais). Entre os vários argumentos que justificam essa tese podemos citar as razões que Paracelso, um famoso alquimista, apresentava para justificar por que se deveria dar ferro a um anêmico:
"O ferro é uma substância dedicada a Marte; este por ser deus da guerra é também deus do sangue e como problemas de sangue curam-se com sangue, nada melhor do que dar ferro ao doente."
(retirado do livro Paracelsus, Magic into Science, de H. Pachter).

A hemoglobina é uma proteína conjugada encontrada no sangue. Proteínas conjugadas são aquelas que contêm um componente químico adicionado ao aminoácido. Este componente químico (também denominado grupo prostético), no caso da hemoglobina, é o heme, cuja fórmula está esquematizada a seguir. O heme, que contém um cátion Fe2+ ou Fe3+, é responsável pelo transporte de oxigênio das hemácias.
Indique quantos átomos de carbono há em uma molécula de heme.

Resposta:




Questão 12.

A nicotina é alcalóide extraído das folhas do tabaco, que se apresenta na forma de líquido amarelo, de cheiro desagradável e venenoso, utilizado como pesticida.
Um artigo publicado na revista Veja de maio de 1996 denuncia: "O cigarro brasileiro está turbinado. As indústrias Souza Cruz e Philip Morris, detentoras de mais de 90% do mercado brasileiro, adicionam amônia ao tabaco para que o fumo, ao ser queimado, e a fumaça, inalada, liberem uma quantidade maior de nicotina no organismo do fumante.
Mais nicotina = maior dependência do cigano = mais prejuízos à saúde.".
.."Sabe-se que a absorção da nicotina da fumaça do cigarro pelo fumante relaciona-se fortemente à acidez ou à alcalinidade do tabaco. Um tabaco mais ácido pode ser muito rico em nicotina, mas, sob o efeito da acidez, liberará uma quantidade bem menor da substância no organismo do fumante. O inverso acontece com um tabaco mais alcalino - mesmo fumos pobres liberarão mais nicotina no fumante. Acontece que a adição de amônia, NH3, ao cigarro reduz a acidez do fumo, tornando-o mais alcalino. Logo, fazendo com que ele libere mais nicotina"

Indique a fórmula molecular da nicotina a partir de sua fórmula estrutural esquematizada a seguir:

Resposta:




Questão 13.

(UERJ) A testosterona, um dos principais hormônios sexuais masculinos, possui fórmula estrutural plana:

Determine:

a) O número de átomos de carbono, classificados como terciários, de sua molécula.
b) Sua fórmula molecular.

Resposta:




Questão 14.

Indique a fórmula estrutural e a fórmula molecular de um composto orgânico, de cadeia insaturada e heterogênea, com 7 átomos de carbono e 1 átomo de nitrogênio e que ainda possui um carbono quaternário e dois carbonos com hibridação sp2.

Resposta:




Questão 15.

Indique a fórmula do composto orgânico formado por 9 carbonos e 20 hidrogênios e que possui 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. Classifique a cadeia carbônica desse composto.

Resposta:




Questão 16.

Um determinado composto orgânico possui as seguintes características:

      . A molécula tem 1 átomo de nitrogênio.
      . É formado por 7 átomos de carbono, sendo 4 primários, 1 secundário e 2 terciários.
      . Os carbonos terciários sofrem hibridação sp2, apenas 1 carbono sofre hibridação sp e os demais sofrem hibridação sp3.

Indique a fórmula estrutural desse composto e classifique sua cadeia carbônica.

Resposta:




Questão 17.

(UFSC) Quanto à classificação de cadeias carbônicas pode-se afirmar que:

I. Uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono.
II. Uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado menos a dois carbonos.
III. Uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações.
IV. Uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático.
V. Uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada.
VI. A classificação correta para:

é: aberta, heterogênea, ramificada e insaturada.

a) Quais das afirmações estão corretas?
b) Justifique a afirmação V.

Resposta:




Questão 18.

Sabendo que os quatro elementos organógenos C, H, O e N fazem respectivamente 4, 1, 2 e 3 ligações covalentes comuns, forneça a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) C4H11N, em que todos os carbonos são primários.
b) C2H4O2, que possui o grupo funcional éster.
c) C3H8O, cuja cadeia carbônica é heterogênea.
d) C2H5ON, cuja cadeia carbônica é homogênea.

Resposta:




Questão 19.

Não há dúvida de que o vício das drogas alucinógenas prejudica os jovens e constitui um sério problema social. Mas a Cannabis sativa, mais conhecida como maconha, tem outras propriedades que merecem atenção. A revista Superinteressante, ano 9, número 8, publicou uma matéria sobre as várias utilidades da planta: "Está provado. Os efeitos medicinais da maconha beneficiam pacientes de câncer, AIDS, glaucoma e esclerose múltipla. Mas os médicos do mundo inteiro se vêem num dilema crucial. Como receitar um remédio que é proibido?"... Note que o canabis não cura o câncer ou a AIDS; o que ele faz com eficiência é aliviar o sofrimento decorrente dessas doenças e isso não é pouco. Num outro trecho da matéria lemos: "...o canabis contém cerca de 60 derivados, os canabinóides. Os três principais são o canabinol, o canabidiol e o THC (delta-9-tetraidrocanabinol) - este, seu mais potente princípio ativo."... "O arbusto cresce fácil, não danifica o meio ambiente e está dando lucro alto na economia tradicional." ... "Da fibra encontrada no caule e nos galhos maiores se produz o cânhamo."... Na Inglaterra, são feitos saquinhos de chá e formulários da Justiça com o papel de cânhamo. Diversos alimentos, como o queijo, podem ser fabricados com a polpa das folhas e com os brotos. Xampus e cremes faciais são uma iniciativa bem-sucedida dos suíços. A partir da maconha, também foram feitos tecidos para confecção de roupas e um tênis lançado pela Adidas. Indique o número de ligações s e p na molécula do THC esquematizada a seguir. A que grupo funcional pertence esse composto?

Resposta:




Questão 20.

(Real-MG) A cocaína é um alcalóide cujo uso prolongado leva à dependência física, a períodos de grande depressão, podendo causar a morte. Ela é também um anestésico local. A coniína é um outro alcalóide muito tóxico; sua ingestão pode causar fraqueza, tonturas, náuseas, respiração difícil, paralisia e morte. Ela é a substância tóxica da planta de nome cicuta, utilizada na execução do filósofo Sócrates. Abaixo, estão as estruturas químicas da cocaína e da coniína.

a) Escreva a fórmula molecular da cocaína e da coniína.
b) Cite os grupos funcionais existentes na molécula de cocaína.

Resposta:




Questão 21.

(ESPMSP) Indique as funções orgânicas que estão presentes na molécula de glicose:

Resposta:




Questão 22.

A produção de luz por seres vivos como os vaga-lumes e certas algas marinhas é denominada bioluminescência, um fenômeno tão intrigante e perturbador que gerou no passado a crença popular de que a luz emitida era diabólica. No início do século XX conseguiu-se identificar as substâncias e a reação química responsável pela emissão de luz dos vaga-lumes: a oxidação da luciferina provocada pela enzima luciferase. Note que o nome das substâncias vem de Lúcifer (diabo) e é uma homenagem à antiga crença. Tal descoberta deu início ao estudo da quimiluminescência (produção de luz a partir de reações químicas), que levou à síntese de substâncias capazes de reagir gerando uma luz ainda mais potente que a emitida pela oxidação da luciferina, como o luminol, o éster acridínico, o 2,4-dinitrofenil-oxalato e a lucigenina, que emite luz ao reagir com a água oxigenada (H2O2) conforme mostra a reação a seguir.


Para que uma reação química ocorra, as moléculas dos reagentes devem colidir e atingir o complexo ativado que, por ser instável, irá se decompor dando origem aos produtos. É durante a decomposição do complexo ativado que ocorre a emissão de luz. Indique os grupos funcionais encontrados no produto final da oxidação da lucigenina.

Resposta:




Questão 23.

(EEM-SP) Quais os grupos funcionais presentes no piridoxal (vitamina B6), que tem a fórmula estrutural representada a seguir:


Resposta:




Questão 24.

(Fuvest-SP) Novocaína, usada como anestésico local, tem a seguinte fórmula:

a) Cite duas funções químicas às quais pertence a novocaína.
b) Calcule o número de cátions contidos em 0,273 g desse anestésico.
Número de Avogadro = 6,0. 1023; massa molar da novocaína = 273 g/mol.

Resposta:




Questão 25.

(UFRJ) Algumas bactérias, como os estafilococos, precisam, para crescer, de um composto químico simples chamado ácido p-aminobenzóico. Elas só conseguem crescer e multiplicar-se dentro do organismo humano porque lá encontram esse composto.
A sulfanilamida, composto semelhante em forma, tamanho molecular e em várias propriedades químicas ao ácido p-aminobenzóico, "engana" as bactérias bloqueando o ponto ativo, matando-as ou paralisando-as. Suas estruturas são:

a) Quais as funções químicas presentes no ácido p-aminobenzóico?
b) Quantos mols há em 43 g de sulfanilamida? Dadas as massas atômicas: H = 1, C = 12, N = 14, 0= 16 e S = 32.

Resposta:




Questão 26.

(Esal-MG) A biacetila é o principal ingrediente aromatizante da margarina. A muscona, extraída do almiscareiro, é um componente importante na fabricação de perfumes. A cânfora, obtida da madeira da canforeira, foi utilizada para fins medicinais por muitos séculos e ainda o é, embora, aparentemente, não tenha valor terapêutico maior. A testosterona, o hormônio sexual responsável pelo desenvolvimento das características masculinas do homem e de outros mamíferos, é obtida comercialmente pela extração de testículos do touro. Abaixo, estão as estruturas desses compostos:

a) Escreva o nome do grupo funcional orgânico comum encontrado em todas essas estruturas.
b) Cite o nome de duas funções orgânicas que têm como característica básica esse grupo.

Resposta:




Questão 27.

Os denominados fermentos químicos à venda no mercado para uso culinário são misturas de sais inorgânicos dispersos em fécula de mandioca ou amido de milho, cuja função é estabilizar os compostos e promover a reação somente no momento de sua utilização,
Segundo o diretor técnico da Fleischmann Royal, Paulo T. Matsura, o fermento fabricado por essa empresa produz CO2(g) a partir da reação entre bicarbonato de sódio e fosfato monocálcico (dihidrogenofosfato de cálcio):

3 Ca(H2PO4)2 + 8 NaHCO3 Ca3(PO4)2 + 4 Na2HPO4 + 8 CO2+ 8 H2O

Uma empresa concorrente utiliza o sal dihidrogenopirofosfato de sódio para produzir CO2(g), embora no rótulo do produto conste pirofosfato de sódio:

1 Na2H2P2O7 + 2 NaHCO3 — Na4P2O7 + 2 CO2(g) + 2 H2O

O ácido tartárico também pode reagir com o bicarbonato de sódio produzindo CO2(g):
mas não é utilizado industrialmente por várias razões, principalmente devido à baixa performance, à estabilidade, ao custo e à interação com os constituintes da massa. Indique as funções orgânicas encontradas no ácido tartárico e no produto orgânico dessa reação, o tartarato de sódio.

Resposta:




Questão 28.

Finalmente surge uma esperança para os podadores do vírus da AIDS, uma doença que já matou 4 milhões de pessoas nesses últimos quinze anos. A novidade é um "coquetel" de remédios que associa o AZT e o 3TC, cujo mecanismo de ação visa bloquear os estágios iniciais do ciclo reprodutivo do vírus HIV na célula humana, com o ritonavir ou o indinavir, que atuam como "inibidores de protease", pois são capazes de interferir no estágio final do ciclo reprodutivo do vírus. O sucesso da associação de drogas diferentes pode ser explicado pela teoria da evolução de Charles Darwin: num período de 18 meses o vírus adquire resistência a uma dessas drogas, mas as chances de que ele desenvolva resistência simultânea a todas elas é praticamente nula. Segundo o especialista Roy Gulick: "Se o vírus escolhe o caminho evolutivo de ficar resistente ao AZT, ele acaba se tornando suscetível ao ritonavir. Ele não consegue mutar nas duas direções ao mesmo tempo". A respeito da molécula de AZT (azidotimidina), cuja fórmula encontra-se esquematizada a seguir, indique:

a) os grupos funcionais presentes no composto.
b) sua fórmula molecular.

Resposta:




Questão 29.

"O estudo das asas de borboletas é com freqüência apontado pelos adeptos da pesquisa dirigida como um exemplo do que não se deveria fazer nos centros de investigação científica, especialmente nos países que não são do 'Primeiro Mundo'. Argumenta-se que, com problemas urgentes a resolver nesses países, tais assuntos constituem um desperdício de tempo e de recursos, servindo mais a uma espécie de divertimento pessoal do que a fins úteis. Sem entrar nas controvérsias sobre a legitimidade do trabalho como fonte de alegria, mostramos aqui que o estudo puramente acadêmico de algumas substâncias responsáveis pelas cores das asas de borboletas criou os fundamentos para grandes progressos na medicina e na biologia molecular."
O texto acima, extraído da revista Ciência Hoje, volume 17, nº 97, fala entre outras coisas da obtenção da xantopterina, um pigmento extraído das asas da borboleta Pieris brassicae, cujo estudo possibilitou a descoberta do ácido fólico e, conseqüentemente, a cura da anemia macrocítica. Indique os grupos funcionais encontrados no ácido fólico e a fórmula molecular da xantopterina.

Resposta:




Questão 30.

Uma experiência muito simples, bonita e interessante é a de testara acidez ou a basicidade de uma substância utilizando-se um extrato aquoso obtido das folhas de repolho roxo. Em meio neutro esse extrato possui coloração roxa. Em meio ácido adquire coloração vermelha e em meio básico, coloração verde. A ação de indicador ácido-base do repolho roxo deve-se a uma série de pigmentos vegetais pertencentes à classe das antocianinas e antocianidinas. A fórmula geral dada a seguir fornece uma idéia da estrutura de alguns desses compostos:

Composto
 

R

R'

cloreto de cianidina

— OH

— H

cloreto de delfinidina

—OH

— OH

cloreto de malvidina

— OCH3

— OCH3

cloreto de pelargonidina

— H

— H

cloreto de peonidina

— OCH3

— H

cloreto de petunidina

— OCH3

— OH


Indique as duas funções orgânicas mais comuns presentes nos compostos apresentados.

Resposta: